alkuna

July 11, 2019 | Author: olivia | Category: N/A
Share Embed Donate


Short Description

alkuna...

Description

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR......................... ............ .......................... .......................... ...............Error! Error! Bookmark not defined. DAFTAR ISI ................................................................................................................ i BAB IPENDAHULUAN ............................................................................................... 1  A. Latar Belakang Masalah Masalah ......................... ............ .......................... .......................... .......................... .......................... .................... ....... 1 B. Rumusan Masalah........................... ............. ........................... .......................... .......................... .......................... .......................... ............. 1 C. Tujuan .......................... ............. .......................... .......................... .......................... .......................... ........................... .......................... ................... ....... 1 BAB IIPEMBAHASAN ................................................................................................ 3 1.

Pengertian Alkuna ........................... ............. ........................... .......................... .......................... .......................... .......................... ............. 3

2.

Rumus Umum Alkuna................. .......................... ............. ........................... .......................... ......................... .................. ..... 3

3.

Tatanama Alkuna ......................... ............ ........................... ........................... .......................... .......................... .......................... ............... .. 3

4.

Sifat Fisik Alkuna .......................... ............. ........................... ........................... .......................... .......................... .......................... ............... .. 6

5.

Pembuatan Alkuna .......................... ............ ........................... .......................... .......................... .......................... .......................... ............. 7

6.

Reaksi Kimia Alkuna................. .......................... ............. .......................... ........................... ........................... ................. .... 10

BAB IIIPENUTUP ..................................................................................................... 19 DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................. 20

i

BAB I PENDAHULUAN

A. Latar Belakang Masalah Suatu pengetahuan mengenai kimia organik tidak dapat diabaikan begitu saja, karena sistem kehidupan terutama terdiri dari air dan senyawa organik, hampir setiap studi yang berhubungan dengan tumbuhan, hewan, atau mikroorganisme tergantung pada prinsip kimia organik. Bidang-bidang studi ini mencakup obat-obatan ilmu kedokteran, biokimia, mikrobiologi dan banyak ilmu pengetahuan yang lainnya. Senyawa organik mempunyai struktur yang beragam dengan sifat fisika dan kimia yang berbeda beda. Sehingga dari sifat-sifat khasnya kita dapat melakukan analisis terhadap senyawa-senyawa tersebut apabila. Analisis yang dilakukan meliputi analisis secara kulitatif dan secara kuantatif. Makalah ini akan membahas mengenai alkuna tentang pengertian, sifat fisika, reaksi kimia, dan pembuatan alkuna.

B. Rumusan Masalah 1. Apakah pengertian, rumus umum dan sifat fisika f isika alkuna itu? 2. Bagaimana reaksi kimia yang terdapat pada alkuna? 3. Bagaimana proses pembuatan alkuna?

C. Tujuan Dalam makalah ini, kami membagi tujuan atas 2 macam : 1.

Tujuan Khusus Tujuan khusus dari makalah ini tak lain adalah untuk memenuhi tugas kelompok mata kuliah kimia organik berupa melakukan suatu diskusi dan mempresentasikan hasil diskusi tersebut dengan materi “Alkuna”dengan “Alkuna”d engan penugasan akhir yaitupenyerahan makalah dari hasil presentasi tersebut.

2.

Tujuan Umum Tujuan umum dari pembuatan makalah ini, antara lain : 1



Memahami pengertian, rumus umum, dan sifat fisika dari alkuna



Memahami reaksi kimia yang terjadi pada alkuna



Memahami proses pembuatan alkuna

2

BAB II PEMBAHASAN

1.

Pengertian Alkuna  Alkuna adalah suatu golongan hidrokarbon alifatik yang mempunyai gugus fungsi berupa ikatan ganda tiga karbon-karbon (-C≡C-). Seperti halnya ikatan rangkap dalam alkena, ikatan ganda tiga dalam alkuna juga disebut ikatan tidak  jenuh. Ketidakjenuhan ikatan ganda tiga karbon-karbon lebih besar daripada ikatan rangkap. Oleh karena itu kemampuannya bereaksi dengan pereaksiperaksi yang dapat bereaksi dengan alkena juga lebih besar. Hal inilah yang menyebabkan golongan alkuna memiliki peranan khusus dalam sintesis senyawa organik.Salah satunya adalah etuna yang disebut juga sebagai asetilena dalam perdagangan atau sebagai pengelasan. Ikatan ganda tiga karbon-karbon memiliki sudut 180 0  dan panjang ikatan 0,121nm. Contoh:

Ikatan tunggal karbon-karbon dalam alkuna kereaktifannya rendah,sedangkan ikatan ganda tiga karbon-karbon sangat reaktif.

2.

Rumus Umum Alkuna Rumus umum untuk alkuna adalah

CnH2n –  2 .

Karena sebuah senyawa alkuna

memiliki minimal satu ikatan ganda tiga, maka senyawa alkuna yang paling kecil adalah etuna (C2H2) dengan rumus struktur HC≡CH.

3. Tatanama Alkuna A. IUPAC 3

1. Pemberian nama alkuna dilakukan dengan mengganti akhiran –ana pada alkana dengan –una. Contoh:

2. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat ikatan rangkap tiga). Contoh:

3. Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama. Contoh :

4. Penomoran substituen dimulai dari ujung, sedemikian rupa sehingga ikatan rangkap tiga mempunyai nomor atom karbon yang lebih rendah. Contoh:

4

5. Jika terdapat 2 atau lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen. Contoh:

6. Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Contoh :

B. Trivial (Nama Umum) 1. Dalam pemberian nama umum, alkuna dianggap sebagai turunan asetilena yang satu atau dua atom hidrogennya diganti oleh gugus alkil. Contoh:

2. Nama sistem trivial biasanya untuk alkuna sederhana.

5

4.

Sifat Fisik Alkuna  Alkuna dengan rantai anggota terpendek (etuna, propuna, dan butuna) merupakan gas tak berwarna dan tak berbau. Adanya pengotor berupa gas fosgen (ClCOCl), etuna (asetilena) berbau seperti bawang putih. Delapan anggota selanjutnya berwujud cair, dan jika rantai semakin panjang maka wujud alkuna adalah padatan pada tekanan dan temperatur standar. Semua alkuna mempunyai massa jenis lebih kecil daripada air .  Alkuna memiliki polaritas yang rendah, pada dasarnya senyawa alkuna memiliki sifat yang sama seperti alkana dan alkena. Alkuna tidak dapat larut dalam air dan sedikit larut dalam pelarut organik dengan polaritas yang rendah seperti : ligroin, ether, benzene, carbon tetrachloride. Titik didih alkuna meningkat dengan bertambahnya atom C.

6

5.

Pembuatan Alkuna Karbon-karbon ikatan rangkap tiga, cara pembuatannya sama dengan karbon-karbon ikatan rangkap dua: pelepasan dari sekelompok atom dari 2 atom yang berdekatan.

Kelompok atom tersebut dilepaskan dan bahan-bahan reaksi yang digunakan sama dengan bahan-bahan reaksi yang digunakan pada pembuatan  Alkena.  Ada berbagai cara pembuatan alkuna yaitu : 1. Dehidrohalogenasi dari alkil dihalida. Pembuatan alkuna dengan cara ini biasanya menggunakan dihalida visinal, karena dihalida visinal mudah dibuat dengan mereaksikan alkena dengan halogen. Secara umum, dehidrohalogenasi dapat ditunjukkan pada 2 tahap sebagai berikut ini:

Tahap pertama, metode pembuatan halida tak jenuh. Halida tersebut diperoleh dengan halogen yang langsung dicampurkan dengan ikatan rangkap karbon tidak reaktif, yang disebut vinil halida.

7

Pada kondisi ringan, dehidrohalogenasi berhenti pada fase vinil halida; kondisi yang lebih kuat menggunakan dasar yang lebih kuat dibutuhkan untuk formasi alkuna.

Contoh:

2. Hasil Reaksi Sodium Acetil dengan Alkil Halida Primer. Reaksi Sodium Asetil dengan Alkil Halida membentuk konversi alkuna dari yang lebih kecil menjadi yang lebih besar. Pada prakteknya, reaksi tersebut dibatasi oleh penggunaan halida primer karena tendensi besar secondari dan tersier halida menyebabkan efek samping reaksi. Pada pembuatan alkuna dengan cara ini, alkuna terminal (alkuna pada nomor satu) dapat bereaksi dengan natrium amida, NaNH 2, menghasilkan natrium alkunida.Jika natrium alkunida direaksikan dengan alkil halida primer menghasilkan asetilena tersubstitusi.

8

Contoh:

 3.

Dehalogenasi Tetrahalida. Pada proses pembuatan alkuna dengan cara ini, reaksi alkana yang mengikat tetra (4)halida dengan logam zinc (Zn) maka akan terbentuk alkuna.

Contoh:

9

6.

Reaksi Kimia Alkuna Sama seperti pada alkena yang terbentuk dari karbon rangkap dua, maka alkuna terbentuk dari karbon rangkap tiga. Seperti alkena, alkuna mengalami tambahan elektropilik dan juga pelepasan elektron

. Untuk alasan yang

tidak dapat dijelaskan, ikatan rangkap tiga tersebut  lebih sedikit  

reaktif

dibandingkan karbon rangkap dua pada saat reaksi elektropilik. Ikatan rangkap tiga lebih reaktif dibandingkan dengan ikatan rangkap dua pada reaksi yang kaya akan elektron.

Alkuna akan mengalami

reaksi,

nucleophilic addition, yang tidak dikenal pada alkuna sederhana.

Walaupun kita tidak membahas secara rinci mengenai reaksi tersebut, kita perlu mempelajari nucleophilic addition  ini karena ada hubungannya dengan campuran lain.Selain mengalami adisi, alkuna juga bereaksi pada keasaman atom hidrogen pada ikatan rangap tiga. Reaksi Adisi

10

1. Adisi dengan hidrogen. Dengan adanya katalis Pt, Pd, Ni senyawa alkuna dapat mengadisi hidrogen menjadi senyawa alkana.

Hidrogenasi berlangsung dua tahap

dengan intermediet berupa senyawa alkena. Dengan katalis yang efisien Pt, Pd, Ni, reaksi tidak mungkin dihentikan hanya pada produk alkena.

Hidrogenasi alkuna dapat dihentikan pada tahap alkena dengan cara menggunakan katalis yang sebagian telah di deaktivasi. Katalis Lindlar adalah katalis yang terbuat dari Pd dan di “racuni” dengan quinoline. Nikel Borida merupakan alternatif terbaru untuk katalis Lindlar yang lebih mudah dibuat dan memberikan hasil yang lebih baik.

Contoh:

11

2. Adisi dengan halida Halogen seperti Bromin dan Klorin dapat mengadisi alkuna seperti pada alkena. Jika 1 mol halogen mengadisi 1 mol alkuna maka akan dihasilkan dihaloalkena. Jika 2 mol halogen mengadisi 1 mol alkuna maka akan dihasilkan tetra halida.

Contoh:

12

3. Adisi oleh Hidrogen Halida  Adisi hidrogen halida (HX) pada senyawa alkuna berlangsung sama dengan yang terjadi pada senyawa alkena. Jika ikatan rangkap tiga berada pada ujung senyawa alkuna maka H+ akan terikat pada atom karbon sp yang telah berikatan dengan hidrogen, menghasilkan kation vinil sekunder (sesuai dengan aturan Markovnikov). Jika 2 mol HX mengadisi 1 mol alkuna, maka mol yang kedua biasanya mengadisi dengan orientasi yang sama dengan adisi yang pertama.

Contoh:

4. Adisi oleh air. Dengan adanya asam senyawa alkuna mengalami reaksi adisi oleh air. Dalam reaksi ini terminal alkuna lebih kurang reaktif dibandingkan internal alkuna. Terminal alkuna akan mengadisi air jika ion Hg2+ ditambahkan kedalam campuran reaksi yang bersifat asam.

13

Contoh:

Reaksi Sebagai Asam

5. Pembentukan logam asetilen.

Contoh:

14

6. Pembentukan logam asetilen dalam basa. Contoh:

Reaksi Tambahan Alkuna  Adisi hidrogen, halogen dan hidrogen halida hampir sama dengan reaksi adisi pada alkena, kecuali dua molekul bahan reaksi dapat dipakai untuk setiap ikatan rangkap tiga. Seperti yang ditunjukkan diatas, pada kondisi awal memungkinan untuk pembatasan reaksi pembentukan alkuna. Dalam beberapa kasus, reaksi tambahan ini menjadi lebih sederhana ketika atom tambahan dibatasi pada tahap awal akan berdampak pada tahap berikutnya.

Reduksi menjadi alkena. Reduksi alkuna ikatan rangkap tiga untuk menjadi alkena ikatan rangkap dua, yaitu ikatan rangkap tiga pada ujung rantai akan membentuk cis-alkena atau trans-alkena. Trans-alkena diperoleh dengan reduksi alkuna oleh natrium atau litium dalam ammonia cair. Hampir seluruh cis-alkena diperoleh dengan adisi oleh hidrogen.

15

Keasaman Alkuna Suatu senyawa dikatakan asam karena senyawa tersebut kehilangan ion hidrogen. Tingkat keasaman ditunjukkan dengan atom hidrogen berikatan dengan atom yang memiliki elektronegatif tinggi seperti atom N, O, S, dan Halida ( F, Cl, Br, I ). Dalam senyawa tersebut hidrogen berikatan polar sehingga hidrogen menjadi ion positif. Keelektronegatifan F> O > N > C sehingga dapat diketahui bahwa Asam Flourida (HF) merupakan asam yang cukup kuat, H2O relatif lemah, NH3 lemah dan CH4 sangat lemah sehingga tidak disebut asam. Dalam kimia organik senyawa asam sering dilihat dengan senyawa tersebut tidak merubah lakmus merah dan berbau asam. Sebuah karbon yang terikat rangkap tiga memiliki elektronegatif lebih tinggi dibandingkan dengan alkana (ikatan tunggal) sehingga hidrogen yang terikat pada rangkap tiga, seperti dalam asetilena atau alkuna dengan ikatan rangkap tiga menunjukkan keasaman. Sebagai contoh, natrium bereaksi dengan asetilena untuk membebaskan hidrogen membentuk senyawa natrium asetalida.

Berapa kuat suatu asam asetilena dibandingkan dengan senyawa ammonia dan air. Logam sodium bereaksi dengan ammonia untuk membentuk sodamida, NaNH2 yang meerupakan garam dari asam lemah.

16

 Adisi

dari

asetilen

dengan

sodamida

yang

dilarutkan

dalam

eter

menghasilkan ammonia dan sodium asetalida.

Asam kuat

Basa kuat

Asam lemah

Basa lemah

 Adisi dari air dengan sodium asetalida membentuk sodium hidroksida dan regenerasi asetilena.

Jadi asetilena adalah asam kuat dari ammonia tetapi

asam lemah daripada air.

Asam kuat

Basa kuat

Asam lemah

Basa lemah

 Asetilen adalah asam kuat dari ammonia tetapi asam lemah daripada air.

 Alkunalain yang memilikihidrogen yang terikat padaikatanrangkap tiga sebandingdengan keasaman. Penjelasan diatas tentangkeasamanasetilena, amonia, dan airadalah salah satu yangumum, dan telah digunakanuntuk menentukanrelatifkeasamandari

sejumlahasamsangat

lemah.

Salah

satusenyawayangterbukti menjadiasam yang lebih kuatdari yang laindengan kemampuannya untukmenggantikan the second compoundfrom salts.

Asam kuat

Asam lemah

Hal ini diperkuat dengan konfigurasi ionik dari anion. Jika asetilena adalah asam kuat dari pada etana, maka ion asetalida harus lebih lemah daripada ion 17

etil. Dalam anion asetalida sepasang elektron menempati orbital sp sedangan dalam anion etil memiliki orbital sp3. Keberadaan pasangan elektron untuk berbagi dengan asam menentukan kebasaan anion.

Asam kuat

Basa lemah

Asam lemah

Basa kuat

18

BAB III PENUTUP

Kesimpulan  Alkuna yaitu karbon yang memiliki ikatan rangkap tiga sehingga alkuna lebih reaktif dibandingkan dengan alkana dan alkena. Alkuna memiliki polaritas yang lebih rendah dibandingkan dengan alkana dan alkena. Alkuna memiliki rumus molekul CnH2n-2. Dalam pembuatan alkuna terdapat tiga cara yaitu dengan dehidrohalogenasi dari alkil halida, reaksi sodium asetil dengan alkil halida primer dan dehalogenasi tetra halida. Dalam reaksi kimia dari alkuna ada beberapa, yaitu reaksi adisi dengan hidrogen, adisi dengan halida, adisi dengan hidrogen halida, dan adisi oleh air.

19

DAFTAR PUSTAKA

Morisson and Boyd. Kimia Organik edisi ke-7.

20

View more...

Comments

Copyright ©2017 itdaklak.info Inc.
SUPPORT itdaklak.info